杜忻恬、蘇宥蓉合唱〈無情人請你離開〉，唱完立刻引來許常德犀利開講。他先從歌感切入直指：「唱這首歌很容易透露自己的心情，我感覺蘇宥蓉已經很久沒有談戀愛，杜忻恬反而像是正在談戀愛。」眾人驚呼連連，直喊老師根本會算命，許志豪也加碼爆料：「我們都知道啊，就李子森啊。」沒想到許常德立刻開啟「狗仔模式」神補刀：「也不一定是李子森喔，有可能愛上小王啊。」一句話讓劇情超展開，不過許常德也回到專業點評，認為杜忻恬在詮釋這首歌時，把戀愛中那種若即若離、讓人摸不透的情緒唱得很鮮明。
進行到男女對唱橋段，許常德火力依舊全開、點評直球對決，李子森、杜忻恬合唱〈癡情一陣空〉，他一聽完就精準評語：「他們談戀愛就是以自己為主啦，所以2人在台上是互拚。」一句話精準點出兩人舞台張力屬於對抗型火花。
被戲稱為父女戀
輪到許志豪、翁鈺鈞演唱〈紙甲筆〉，許常德從組合氣質切入分析，如果女大男小叫「姊弟戀」，那男大女小怎麼算？康康立刻神插話：「要看差幾歲，他們這一對絕對是父女戀。」全場瞬間笑翻。許常德也補上專業觀察，認為許志豪唱情歌最大的優勢，是比其他男歌手更容易唱出「疼女生」的感覺，但也語帶保留笑說：「不過目前也就這一個優點。」犀利又帶哏的評論讓許志豪臉上三條線。
而陳隨意、蘇宥蓉合唱〈夢中情網〉，為了增加評審好感度，還特地換上同樣直線條風格的服裝做整體搭配，沒想到不但沒加分，反被吐槽造型像在「坐牢」，毒舌程度甚至被笑說比陳孟賢先前形容的「雨傘節」還更狠。不過許常德仍給出專業肯定，認為兩人「演唱很成功，但演戲意義不明」，神級總結專業與綜藝效果一次到位。
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