伍佰2006年便參加第一屆簡單生活節演出，他為慶賀簡單生活節20周年，以台語經典回到音樂起點，《小姐免驚》前奏一下，他喊著：「簡單生活節20周年了，最初就是我們來唱的，我們組團也不知道幾年了，今天就來唱我們最初唱的，你們準備好了嗎？」瞬間引爆高潮。
而後《恨世生》、《愛情限時批》、《Kiss Me 星星知我心》經典一連串下來樂迷為之瘋狂，他還帶領現場樂迷們玩波浪舞，《秋風夜雨》、《浪人情歌》更是掀起全場大合唱。嘉賓李宗盛登場時，尖叫聲震耳欲聾，兩人合作《夢醒時分》後，伍佰表示李宗盛能來是很榮幸的事，李宗盛幽默回應：「以前能夠跟他同台的都是水姑娘。」伍佰：「接下來這首歌是我們20年前在這裡唱的，經過了20年⋯我們都還是很年輕。跟大哥唱會很興奮的心情，機會難得喔。」這對久違的黃金組合帶來《台北孤兒》，締造全場最瘋狂的時刻。
伍佰最後演唱《墓仔埔也敢去》將氣氛推向最高潮，離場後粉絲高分貝齊喊「安可」，伍佰再度登台演唱《純白的起點》與《衝衝衝》，而後高呼：「謝謝！演出倒數結束了，我下班了。」不料台下觀眾開始齊聲喊「加班」，伍佰再度上台，表示樂手累了、要趕捷運，每說一句，觀眾都用「加班」頂嘴，讓他忍不住直呼「你們怎麼這麼整齊」、「就叫你們不要一直滑手機」、「學壞了」，最後再度安可演唱《再度重相逢》 ，而後揮手趕客：「謝謝，真的下班啦！沒啦！」
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