這張EP誕生於校園講唱會的互動過程，團員透露：「這次收錄的幾首歌其實是去年年底的小巡迴中，和粉絲互動、挑選出來的。小巡迴參與的人數不多，我們把所有未公開的新歌唱給粉絲聽，邀請他們一起投票選出喜歡的歌，最後組合成這張EP。」讓《今天明天》成為與歌迷共同完成的作品。
主打歌《九百九十次戀愛》由林易祺製作，團員形容：「就是講一段很令人舒適的感情，相處上就像已經談了990次戀愛一樣，再久都不會膩，是1+1>2的關係。」MV遠赴日本取景，團員笑說：「這次拍MV辛苦的是導演啦，我們只有早上4點起來開拍，拍到中午就收工了耶，然後導演就說他要飛日本去了。後來看到MV就覺得，天哪～那種臉紅心跳或是戀人之間的默契拍得好像一部浪漫電影。」
EP多首歌曲延伸不同影像，《至少我們都還沒放棄》記錄校園巡演，《你到底在選擇什麼》找來音樂圈好友助陣，《今天明天》回到公館生活場景；與異鄉人OdR合作的《請你離開》則源於上舞蹈課契機，吉他手政廷分享：「我一直以來都是一個肢體協調很差的人，也從沒學過跳舞，會去找OdR老師上課是因為我們都是老師的粉絲。」得知老師開課，便呼朋喚友帶上全團一起去上課。
專輯同名曲《今天明天》寫下進入音樂產業後的轉變，主唱Adam坦言：「與以前當學生時不一樣，現在需要顧慮很多，自己以前不想在乎的事情或是覺得理所當然的事卻不能直接做；很多時候會覺得被上了一層枷鎖，做什麼事都很卡，但又不得不小心翼翼，因為現在跌倒的代價比以前大太多了。」三場專場全數完售，團員直呼：「什麼意思！不可思議！無法相信！真的超級感謝大家的支持，接下來新作品會陸續登場，期待七八月帶著新歌見到你們。」並透露正評估加場可能。
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