詹惟中在澳門出生，自小家中貧苦，幼年隨家人搭難民船來台，一家五口落腳台中清水，住進荒廢的眷村。他表示成長過程學壞，逃學、打架樣樣來，甚至逃家在外，一開始沒錢生活，他苦笑回憶：「從基隆來的2個室友看我這麼窮，竟然說要帶我到公園賣屁股。」後來窮到沒辦法，只好到醫院賣血，才勉強生存下來。
有一回他未成年到舞廳，被警察臨檢抓進看守所，父親隔2天來保他，見到父親淚流滿面，從此洗心革面。兒時的生存壓力，成為詹惟中成長的陰影，也成為他追逐財富的動機，他坦承：「我被窮怕了，所以心裡有障礙，現在才會變態炫富。」
主持人阿Ken說，他童年的陰影來自於2個哥哥的嘲笑，不論是念幼稚園、媽媽幫洗澡，都被嘲笑幼稚，導致他成長過程不停自我懷疑：「我是不是真的這麼不好？是不是都沒有長大？」唐綺陽則對媽媽不斷地否定耿耿於懷。
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