小刀最早與演藝圈有關係，是在電影界擔任幕後工作人員，經手王家衛、侯孝賢等大導演的片子，後來加入 5566成為藝人，但因為一次在綜藝節目表演後空翻動作，導致脊椎舊傷復發，雖然赴美治療，但無法根治，在5566出道隔年2003年就宣告退團。
他懷抱對演藝工作的熱愛，雖然沒法子繼續當男團，投資成立「大國翼星娛樂」經營藝人經紀事務，與旗下藝人許慧欣曾是圈內公認的一對，大國翼星娛樂與「大熊星娛樂」合併後，經營項目擴展到辦藝人活動，如陳奕迅的「DUO世界巡迴演唱會」台灣場、2019年朴寶劍的台北見面會等。後來又以量能文創CEO身分，投資周杰倫賽車電影《叱吒風雲》等。
除了演藝事業，他也投資過科技及APP，曾表示他做很多生意都失敗，90％都是失利的，他2022年透露近幾年投資的電影，如《大顯神威》、《練愛ING》、《叱咤風雲》，票房都不如預期，加上疫情讓影視進入寒冬，曾慘賠高達2億元。他在事業高低起伏中有所成長，去重新思考手上的牌要怎麼打，嘗試新東西，包括自媒體，他曾經看到周杰倫為了拍好的圖片發文，寧可多奔波2個小時，去一個知名景點，讓他更了解細節講究的重要性。
