有網友查詢高中職免試入學放榜，發現蔣得立考取建中，而爸爸蔣萬安也是建中畢業，父子從此多了一層學長學弟的關係。其實，今年6月蔣得立畢業時，爸爸蔣萬安親自頒發台北市「傑出表現市長獎」給兒子，當時在網路引發討論。
蔣萬安和妻子石舫亘婚後育有3個兒子，之前他曾帶著大兒子蔣得立接受媒體專訪，分享父子私下相處情況，蔣得立爆料爸爸有「偶包」，在公眾場合和家裡完全不一樣，在家裡會突然唱歌、跳舞，還會幫忙做家事，是個很好的爸爸。
媒體人羅旺哲曾透露，自己採訪幾次蔣得立，他是非常有禮貌、很有家教的小孩，並透露蔣萬安父子私下互動，並不像其他政治人物比較嚴肅，反倒像兄弟一樣，相當自然，也彼此尊重。
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