張祥慧早年在政府國貿系統，負責對外談判，在1995年蔡英文擔任公平交易委員會委員時，兩人就已熟識；由於性格相似，加上兩人都是英國倫敦政經學院的校友，雙方默契極好，幾年後隨蔡英文進到陸委會擔任主委辦公室主任。爾後，蔡英文從行政院副院長、民進黨主席到2012大選，一路以來都是最近蔡英文核心幕僚。
但在2014年6月卻發生，張祥慧在離開位於台北市長安東路的小英基金會時，遭急駛的機車撞上，重傷腦部。她雖然隨即被送往中興醫院搶救，但頭部受到重創，經過兩次手術，都未能轉醒，臥床至今。蔡辦當時也發表聲明表示，張祥慧術後已送進加護病房靜養觀察，家屬及友人也已前往醫院陪伴，感謝各界對她的關心。
事發至今，張祥慧日前辭世。昨低調舉行告別式。對此，蔡辦極為低調，沒有回應。
