接連出演《有病才會喜歡》、《命中註定》等青春愛情電影，詹懷雲認為青春是每個人必經的過程，因此並不排斥這類型角色，也希望觀眾能在其中找到共鳴。拍攝這些作品時，他彷彿重返無憂無慮的校園時光，而這份「回到青春」的感覺，是他覺得最大的收穫。
觀察詹懷雲的演技，常被稱讚很有「鬆弛感」，那種不刻意、自然流動的呈現方式，可說是他的最大武器。而這樣的狀態，竟源自他過去「我就爛」的心態。他解釋，那並非消極，而是一種「因為沒什麼好輸的，所以不怕輸」的觸底反彈。這讓他學會放鬆、不與他人比較，專注於當下，「反正原本就夠爛了，也不會差到哪去。」
近期詹懷雲參與演出的喜劇《何百芮的地獄戀曲》，對他來說是一次特別的經驗。這是他首次參與兩季連拍的作品，回到劇組就像見到老朋友。與劇中的三個姊姊郭書瑤、鍾瑤、孫可芳，以及阿Ken等人相處融洽，感情非常好。
他在第二季中飾演的弟弟也將迎來戀愛戲，「這算是我生涯早期拍的愛情戲，還滿期待的。」他坦言：「有時候一部戲殺青都會有點落寞，好像要跟一個好朋友永別，再也不會見面了。所以像這樣有『第二季』的機會可以回歸，真的很珍惜。」
工作之餘，詹懷雲的舒壓方式離不開大自然。騎車、爬山，或者獨自去海邊釣魚，都是他與自己對話的時間。他認為釣魚就像談戀愛，也像人生：「需要耐心、需要運氣，有時候即便上鉤了也會溜走，一切都是緣分。」重點在於享受等待的過程，得失心不要太重。
點擊閱讀下一則新聞
趙學煌離世！「妹妹」王淑娟感佩趙大嫂照顧26年不放棄
